El Camino de Santiago está lleno de anécdotas, leyendas y cuentos de pícaros. Al principio, los peregrinos vestían ropas comunes al resto de viajeros. Poco a poco, la indumentaria fue concretándose en un abrigo corto que no estorbaba el movimiento de las piernas, una esclavina o pelerina de cuero que protegía del frío y la lluvia, sombrero redondo de ala ancha y un bordón más alto que la cabeza con punta de hierro; colgada de él, una calabaza hacía las veces de cantimplora. La vieira, concha habitual en los mares de Galicia, se prendía a la ropa para autentificar la estancia en la ciudad del Apóstol en el camino de regreso. En el siglo XII, en la plaza del Paraíso de Santiago (actual Azabachería) existía ya un próspero negocio de conchas de plomo, estaño y azabache como recuerdo para los visitantes.
El peregrino solía ser una víctima apetecible (solo, en terreno abierto y poco conocedor del país) de timadores y rufianes. Entre las figuras más temibles figuraban los posaderos, que añadían agua al vino, cobraban más de lo debido, daban cambio con moneda falsa o servían pescados y carnes pasados de fecha, y los barqueros, que exigían tarifas desorbitadas al caminante indefenso. En 1133 las autoridades de Compostela amonestaron a los comerciantes tras comprobar que cobraban más al peregrino que al residente. A lo largo de los siglos, personajes de toda clase y condición recorrieron la ruta de las estrellas. El primero documentado fue Gotescalco, arzobispo de la localidad francesa de Le Puy, quien llegó a Compostela en el año 950 acompañado de un gran séquito. A mediados del siglo XII los condes de Barcelona disponían de un servicio oficial de guías para acompañar a sus huéspedes ilustres que así lo solicitaran hasta la catedral de Santiago.
En 1488 son los Reyes Católicos los que viajan a la ciudad santa. También existió la peregrinación por delegación. Un documento de 1312 detalla cómo el francés Yves Lebreton cumplió los requisitos de la peregrinación a nombre de la condesa de Artois. A partir del siglo XV se inicia un nuevo tipo de peregrinación: la caballeresca. Ejemplo de ella fue el caballero Hainault de Werchin, quien anunció que retaría a todo caballero que en su tránsito a Santiago no se apartara más de veinte leguas de su camino.
Otro personaje famoso ligado al Camino es Aymeric Picaud, clérigo francés que en 1139 escribió un libro de viajes, el Codex Calixtinus o Guía del peregrino medieval, considerada la primera guía turística de la historia. El Codex detalla el viaje por el Camino Francés (desde Roncesvalles) con todo lujo de detalles en costumbres, lugares, gentes, paisajes, comidas, hospitales, iglesias, peligros y nombres de lugares, muchos de ellos aún reconocibles hoy en día. El libro se conserva en el museo de la catedral de Santiago de Compostela.
Entre las leyendas más famosas hay que destacar la de la localidad riojana de Santo Domingo de la Calzada. Cuenta cómo un matrimonio alemán y su hijo llegaron a la posada de Santo Domingo. La criada trató de seducir al muchacho, pero como éste se negó, metió un cáliz de plata en su zurrón y le denunció a las autoridades. El muchacho fue juzgado y ahorcado inmediatamente. Los padres, afligidos, continuaron la peregrinación a Santiago. De regreso, pasaron de nuevo por Santo Domingo y comprobaron que su hijo colgaba aún vivo de la cuerda: Santo Domingo lo sujetaba por los pies. Al contarle lo sucedido al corregidor, éste, que se disponía a comer, dijo: "Vuestro hijo está tan vivo como esta gallina que me voy a comer"; en ese momento, el ave dejó el plato y hecho a correr, dando lugar al dicho. "Santo Domingo de la Calzada, donde cantó la gallina después de asada". Para recordarlo, se conservan siempre un gallo y una gallina vivos en una urna en el interior de la catedral de Santo Domingo.
